Selon la tradition, l’Ordre de Santiago – la plus prestigieuse des ordres militaires de la péninsule- fut fondée par le roi Ramiro I d’Asturies le lendemain même après avoir gagné la bataille de Clavijo (25 mai 846) L’aide de l’Apôtre Santiago dut paraître si déterminante que l’archevêché de Saint Jacques de Compostelle reçut en bénéfice le Vœu de Saint-Jacques, soit que le Diocèse de Compostelle devait recevoir des agriculteurs les prémices (premiers fruits )des récoltes et une partie du butin obtenu par les chevaliers lors de chaque bataille contre les maures; Ce fut aussi la date de fondation de la première Ordre de Chevaliers destiné  à protéger les pèlerins, mais aucun document ne vient corroborer ce fait. L’ordre n’aurait duré que très peu de temps car in n’y a absolument aucun document traitant de cet Ordre chevaleresque pendant les siècles suivants.

Le manque de documents crée un certain mystère à ce sujet, mais selon la tradition la plus acceptée, l’Ordre de Saint Jacques se serait constitué durant les XII et XIIIe siècles, fruit des soixante ans de luttes intermittentes entre Maures et Chrétiens pour la possession de la ville de Qazires (de Caceres, pour les espagnols), car Caceres fut la ville la plus disputée pendant la reconquête.

Occupée par l’empire Almohade en 1165, elle fut conquise par surprise par le Chevalier Gerardo Sempavor et un groupe d’aventuriers portugais qui l’accompagnaient. Malheureusement ce guerrier téméraire fut capturé quatre ans plus tard durant l’attaque à Badajoz, échangeant sa liberté contre la ville de Cáceres.

En 1170, le roi Fernando II revenant de Badajoz à Leon, prit en charge la ville de Caceres. Le 29 juillet le roi Fernando II, l’évèque de Salamanque et treize chevaliers (chiffre qui est la somme de Jésus de Nazareth et ses 12 apôtres) fondèrent l’Ordre des Fratres de Caceres. L’honneur d’en être le premier grand maître revint à Pedro Fernandez de Castro « le Castillan », un chevalier vétéran qui avait fait le pèlerinage de  Terre Sainte où il connut l’Ordre du Temple, ce qui lui donna l’idée d’en créer un semblable à Léon. C’était Fernández de Castro “le Castillan” qui avaít capturé Sempavor, et qui était considéré comme le plus bel exemple de chevalier pour cette nouvelle congrégation qui allait être responsable de la défense de la ville.

Les membres de cette nouvelle congrégation étaient connus initialement comme les freires- ou chevaliers- de l’épée. Pour simplifier, dans la ville de Caceres on les appelait «Caceres et gens d’épée» pour confirmer leur identification avec la forteresse qu’ils défendaient. Leur symbole était une Croix du Christ en forme d’épée, de couleur rouge sang. Leur siège devait être la tour ronde de la muraille, adossée au palais des Carvajal.

N’ayant plus de ville à défendre, les quelques chevaliers survivants de l’Ordre de Saint Jacques conclurent un accord avec les chanoines réguliers de Saint Augustin: Les guerriers devenaient les garants de la protection du sépulcre de l’apôtre Saint Jacques de Compostelle et de tous les pèlerins se rendant vers cette ville, et les religieux devraient vivre en communauté avec les chevaliers de Saint Jacques pour les appuyer spirituellement. De leur part, les chevaliers devraient s’adapter à de nombreuses obligations semblables à celles des moines : ces normes incluaient le vœu de pauvreté mais non pas celui de chasteté, car un certain nombre des chevaliers de Saint Jacques étaient mariés.

Expulsés de Caceres et en mauvais termes avec le roi Fernando II de Leon, les chevaliers de Saint Jacques se mirent à la recherche d’un patron et d’un lieu où s’installer. Ils dirigèrent leurs pas vers le royaume de Castille. Le 9 janvier 1174 à Arevalo le roi Alfonso VIII de Castille célébra un acte solennel par lequel il remit au Maître Pedro Fernandez de Castro, le château et la ville d´Ucles (Cuenca) comme siège de l’Ordre. Le roi augmenta son influence sur l’Ordre en obtenant du pape Alexandre III une bulle  pontificale de fondation le 5 juin 1175.

Une autre théorie dit que la ville aurait été conquise le 24 juin 1227. Se prolongeant pendant deux ans le litige sur la propriété de la ville entre le Roi Alfonse IX de Leon et l’Ordre jusqu’à ce que soit signée la «Concorde de Galisteo» - ainsi nommée à cause du nom du château de la ville de Caceres où l’accord fut signé - Le Roi gardait la ville de Caceres, mais en échange cédait à l’Ordre les villes de la province de Zamora de Castrotorafe et de Villafafila ainsi que la quantité de deux milles maravédis.