Les phénicien s’y installèrent puis sous l'occupation romaine le territoire  devint une partie de la province de Bastetana, dans laquelle Arcilacis, plus tard appelé Alcalá Horra (Castillo de las Peñas), était de toute importance. C'est, clairement, un bastion naturel et son nom dérive de ce caractère défensif.

Les Wisigoths occupèrent la colline qui domine ce territoire; le dernier gardien de la forteresse en fut le célèbre Comte Don Julián. Pendant l'occupation musulmane, l’enclave était célèbre pour sa prospérité en élevage, en céréales mais aussi grâce aux mûriers, base de l'industrie de la soie.

Les arabes construiraient une forteresse qui résisterait aux attaques chrétiennes jusqu'en 1489, lorsque, par ordre du roi Nasride El Zagal (rival de Boabdil), une capitulation est signée avec les Rois Catholiques aux quels la forteresse est remise; ses habitants sont autorisés à rester, en conservant leurs coutumes et propriétés.

Rodrigo Diaz de Vivar y Mendoza, fils aîné du puissant cardinal Mendoza,  reçut le Marquisat de Zenete vers 1491 pour sa participation à la campagne. Pour assurer la sécurité de ses nouveaux domaines, avec une population mauresque digne de peu de confiance, à partir de l'an 1500, il démolit la forteresse musulmane et commença à construire son château avec un architecte ségovien. Mais cet homme qui avait la réputation d'être violent et  avait hérité le comté du Cid à Jadraque   affronta la reine Isabelle la Catholique pour avoir séduit une jeune fille de quinze ans qu'il avait kidnappée dans un couvent. Il fut donc emprisonné jusqu'à la mort du Reine en 1504. En 1506, il voyagea en Italie, où il a dû concevoir la transformation du palais de La Calahorra dans le style de la Renaissance. Entre 1509 et 1512 un architecte italien  prépara en Italie les marbres et les décorations qui constitueront l'intérieur du château. En tant que fortification, c'est l'un des derniers châteaux construits avec de hauts murs verticaux (impropres à résister aux attaques d'artillerie). Le château, cependant résista aux assauts de ses populations mauresques tout au long de l'histoire de La Calahorra, qui l'attaquèrent en 1568 et 1569; quand finalement vaincus ils  furent exilés au royaume de Castille, et  des colons chrétiens les remplacèrent.

Des siècles de décadence terminèrent en 1834 lorsque La Calahorra est dépouillée de sa place de tête de parti judiciaire.

L’amélioration des communications vers la fin du XIXe siècle, l’arrivée du chemin de fer en 1895 et la construction de la gare de La Calahorra apportèrent une certaine récupération économique à la région, avec surtout l’exploitation des mines de fer de Alquife.

Gala, situa une partie de l’un des épisodes de son livre El Manuscrito Carmesi, à la Calahorra du XVe siècle, dans le cadre du conflit entre chrétiens et musulmans.

Il vous faut venir un mercredi à La Calahorra, seul jour d’ouverture du château  (Bien d’intérêt culturel), construit entre 1509 et 1512 avec un intérieur Renaissance fait et envoyé d'Italie. C'est une construction exceptionnelle car il fut crée à une époque où le style gothique-élisabéthain était encore en vogue. L'extérieur est austère et massif et, à l'intérieur, on remarque une cour magnifique sur deux étages avec une double rangée d'arcades. A signaler également les balustrades en marbre de Carrare, l'imposant escalier et la décoration des plafonds à caissons. Il  appartient actuellement à la maison nobiliaire du Duc de l'Infantado. Ce château-palais est l'emblème de toute la région et du marquisat. Ses accès sont compliqués et l’horaire limité Il vaut donc mieux appeler à l'avance pour assurer la visite et ne pas se trouver sans rien à faire à La Calahorra.

L’église principale de la ville est l'église de Notre-Dame de l'Assomption (S. XVI) un bâtiment rectangulaire avec une tour, située au centre de la Plaza de la Constitution. Il a une seule nef et un beau plafond à caissons. Intéressante aussi est sa chapelle de Santo Cristo de las Penas avec un retable curieux de pierre et de marbre polychrome. L'image de San Gregorio est également conservée dans l'église.

Hors du village se trouve la Chapelle-ermitage de San Gregorio (1675) avec un plafond à caissons et des fresques récemment découvertes. Cette chapelle est célèbre pour accueillir dans ses environs la « Course des neuf tours », une couse d’obstacles des murs qui entourent le temple.