Le nom “Sahagun” provient de la contraction de San Fagunt o Facundo, qui avec son frère San Primitivo, furent martyrisés, décapités et les têtes lancées dans la rivière Cea, vers l’année 304, sous l’occupation romaine, sur la Voie qui communiquait León avec l’Italie, passant par Astorga, Saragosse et Tarragone. Au temps des Wisigoths une chapelle y fut construite devenant monastère Domnos Sanctos. Attaquée par les musulmans en 714, 791 et 988 elle fut reconstruite par les rois Alfonso I et Alfonso III. Le monastère serait consacré en 935 avec la présence de sept évêques et huit abbés, présidés par le roi Ramiro II de León. Les reliques des deux saints convertirent l’endroit en un lieu de prières pour les pèlerins.
Après la bataille de Golpejera (1072), le roi Alfonso VI de León est enfermé, tonsuré, dans un monastère de Sahagun, Il s’en échappe et s’en fut au Royaume de taifa à Tolède. Quand il repris la couronne (aussi celle de Castille) il restaura le monastère et en fit don aux moines français de Cluny. De plus en 1085, le roi Alfonso donna à la ville une situation juridique très favorable. L’abbaye devint panthéon royal pour Alfonso VI, Sancho IV et de nombreuses reines, infants et nobles castillans, recevant donc maints privilèges comme celui de battre sa propre monnaie de «vellon», ainsi que le don de terres et monastères qui justifièrent l’appellation de «Cluny espagnol». La vie en commun des moines venus de France avec des mozarabes enrichit énormément l’ambiance culturelle.
En 1087, l’Abbé autorisa la construction des murailles de la ville. En 1110 le monastère fut mis à sac par les villageois (avec accord du roi) opposés à l’Abbé qui avait accueilli Doña Urraca dans l’attente d’une bulle papale annulant son mariage. L’Abbé fut remplacé par le moine Ramiro, frère du roi Alfonso (futur roi d’Aragon).
Vers la moitié du XIIe siècle, le moine pèlerin français Aymeric Picaud, auteur du Codex Calixtinus(considéré comme le premier livre de voyages) se fit écho d’une bataille durant la quelle Charlemagne aurait défait le chef arabe Aigolando, fait que l’on pense maintenant légendaire.
En 1245, lors de la visite du roi Alfonso X, les moines franciscains lui demandèrent son appui pour construire un monastère au lieu dit «Alto de San Bartolome», où les années suivantes ils construisirent le Sanctuaire de la Peregrina, de style roman, mais en briques.
En 1419, naquit Juan Gonzalez del Castrillo, qui ordonné frère Augustin serait canonisé comme San Juan de Sahagun et deviendrait le saint patron de Salamanque.

Photographie ancienne de la Plaza Mayor
Le 21 décembre 1808, eut lieu dans ses environs une bataille entre les cavaleries anglaises et française cette dernière y étant vaincue. Mais les anglais se retirèrent vers la Corogne détruisant tous les ponts et mettant à sac plusieurs villes.
En 1820, les moines bénédictins furent expulsés du monastère de San Benito, et leurs propriétés furent vendues causant la ruine des édifices.
La ville reçut le titre de «Ville très exemplaire» pour être avec Jaca et Éibar l’une des premières villes à réclamer la République au petit matin du 14 avril 1931.