Si les forteresses des cités Burgo de Osma et Maderuelo furent cédées en 1010 au comte Sancho Garcia par les musulmans, ceux-ci conservèrent Ayllon comme une avancée maure au nord du Système Central jusqu’à 1085 quand elle fut conquise par les chrétiens.

Lieu de passage de transhumance et des communications nord-sud, sa colinne fut fortifiée par les vaccéos, peuple celt-ibère qui lui donna le nom de Trabasosona: les romains la nommèrent Holon ou Halon (dérivé de Agerholon) qui deviendra Ayllon.

Au cours des XII et XIIIe siècles, ce fut la scène de nombreux affrontements nobles, passant des uns aux autres plusieurs fois, ne jouissant de stabilité que sous les la possession de Reines ou Princesses comme Doña Berenguela et Doña Violanta par exemple.

En 1295, eut lieu ce qui fut l’origine de la légende du «Miracle des Croix» Pour cette date, les juifs avaient annoncé la venue du Messie, ce qui fit que chrétiens et juifs s’en furent en procession au couvent de San Francisco. Ce pronostique juif ne s’accomplissant pas, on interpréta le fait comme un Triomphe de la Sainte Croix, d’où la fête, procession et pardon qui porte ce nom.

Bon nombre de rois du Moyen Age vinrent se reposer dans la forteresse et chasser dans les forêts proches: Alfonso VII, Alfonso VIII, Fernando IV el Emplazado, Pedro I et Enrique II.

Le 16 juillet 1411, Fernando de Antequera (Seigneur de Ayllon avant d’être roi d’Aragon) y invita la reine de Castille, Catalina de Lancaster et son fils Juan II. Peu après, le futur saint Vicente Ferrer entra, et sous son influence, la reine promulgua les dites «Lois de Ayllon» qui réduisaient les droits civils des mudéjares et des juifs dans le but de les obliger à se convertir au christianisme.

Tour Martina

En 1420, la Seigneurie de Ayllon passa au grand chevalier Don Alvaro de Luna, comme récompense pour avoir libéré le roi Juan II à Tordesillas. Le nouveau Seigneur fit fortifier la cité, laissant son empreinte sur divers édifices. C’est ici qu’il vint se réfugier lors de son exil, il avait attiré à Ayllon tant le roi Juan II comme les Grands de cette époque lorsqu’il était tout puissant dans le royaume. Toute la richesse de la région provenait de sa situation comme voie principale de la transhumance des mérinos entre Ségovie et Soria. La Mesta (grande association des éleveurs ovins) se réunissait à chaque printemps au nord de la localité. Tout le flanc nord de la montagne était parsemé de nombreuses installations pour la tonte et le lavage de la laine qui de là partait chez les tisserands ségoviens qui l’exportaient à l’étranger.

La proximité du col stratégique de Somosierra, fit que la cité soit occupée par les troupes françaises en 1808. Leurs mauvaises relations avec les habitants se traduisirent par toutes sortes de destructions du patrimoine. Les villageois remémorent que le grand retable de l’église de Santa Maria la Mayor fut incendié avant même d’être totalement monté. Vers la moitié du siècle, ce fut un lieu de repos pour l’Impératrice de France Eugénia de Montijo car sa soeur y avait la dite “Casa de las Doncellas » (Maison des Demoiselles).

En 1876, le maire fit démolir les Portes de Languilla et de San Juan pour faciliter l’accès au centre urbain des chariots de grande taille. Il ne reste maintenant que celle que l’on nomme «el Arco»( L’Arche).

La cité fut redécouverte au XXe siècle par le peintre Ignacio Zuloaga qui y attira son ami Gregorio Marañón. Entre le 16 et le 23 décembre1931, ce fut ici que se réunit une des premières Missions Pédagogiques mises en marche par le gouvernement de la II République pour mener la culture dans les milieux ruraux.

On commence généralement la visite de Ayllon depuis la route qui va de Madrid à Ségovie. Le Puente de la Villa sur la rivière Aguisejo fut construit par la Communauté de Villa et Tierra en 1661, et reconstruit en 1782 sous Carlos III. Pour entrer dans la cité on passe sous l’Arche qui donne accès à l’intérieur des murailles. On se trouve immédiatement face au Palais de los Contreras, que l’on reconnait au cordon franciscain et aux armes du portail de pierre construit en 1497 par Juan de Contreras, seigneur de Ayllon; l’édifice avait appartenu antérieurement au Contestable Don Alvaro de Luna. Y sont conservés des plafonds à caissons de la première époque. C’est un monu,ment national.

Prenant à gauche la rue Pellejos nous arrivons au Palais de l’Evèque Velosillo sur la place de même nom. Construit à la fin de XVIe, ce monument artistique héberge de nos jours le bureau du Tourisme et un Musée d’Art Contemporain avec plus de 250 œuvres des peintres de l’Académie de San Fernando (Les Beaux Arts-Madrid) qui vinrent peindre ici. Y est aussi installé un atelier de restaurations.

La rue del Pozo mène à la Casa de la Torre (bureaux et centre social de la banque ségovienne Bankia), qui appartenait au XVIe siècle au Chapitre pour passer ensuite par plusieurs familles nobles. La Casa del Ayuntamiento (Mairie) sur la Plaza Mayor fut la résidence des premiers Marquis de  Villena. Leurs blasons  sont sur la façade. Palais au XVIe la façade en fut modifiée en 1622 puis en 1640 l’édifice fut adapté aux services administratifs et en 1756 on y situa l’horloge. Les troupes françaises l’ occuperent entre 1808 et 1810 le laissant en très piteux état. Le plafond  original à caissons de bois polychrome se perdit lors d’un incendie en 1945.

De part et d’autre de la mairie, l’église San Miguel et la dite Casa de Eugenia de Montijo. De l’église de San Miguel on remarque le clocher plat, le portail (avec rosace et arcade soulignée de zigzags en damiers) et son abside romane. Celui ci est décoré de chapiteaux à feuillage et cannelures, la fenêtre centrale en meurtrière. La Maison Palais de l’Impératrice Eugenia de Montijo appartenait en 1693 aux Vellosillo, sous le nom «maison des Demoiselles» Au XIXe, il appartenait à doña Maria Francisca de Sales Portocarrero, sœur ainée de Eugenia de Montijo. Sur le portail, figurent les armes héraldiques de l’Impératrice de France car c’est là qu’elle faisait une halte de repos sur le trajet Paris Madrid.

D’autres demeures et Palais vous permettent de vous faire une idée de la splendeur passée de Ayllon: (Maisons de la Sal, de San Juan, de las Beatas de Lara. Casas de Villazan…) donnant sur les rues Real, el Parral en autour de la place Angel del Alcazar. La rue du Parral mène au Couvent de la Concepcion Franciscana, fondé en 1528 par don Diego Lopez Pacheco dont les armes sont sur le portail.

Derrière la Mairie, sur la place Angel del Alcazar se dresse l’église Santa Maria la Mayor, la paroisse la plus ancienne qui fut construite sur une ancienne synagogue fermée par saint Vicente Ferrer en 1411. Elle possède aussi quelques éléments d’un édifice roman antérieur. On commença à construire Santa Maria la Mayor en 1613, et le clocher plat fut achevé en 1724. L’extérieur présente le chrisme et des sculptures provenant d’autres temples. Le retable actuel fut acheté en 1840 aux propriétaires d’un couvent pour remplacer celui que les français avaient brûlé en 1808. Il inclut la sculpture de la Vierge de la Estepa, vévérée comme patronne et un autel consacré au Saint Christ de Santiago.

Couvent de la Concepción Franciscana

La Maison del Aguila (rue Real) fut construite en 1615 et porte les armes des familles Guzman, Robles, Cabrera et Maldonado. Par les rues du Dr. Tapia et de San Juan on arrive à l’église romane de San Juandont la tour fait partie de la muraille. Elle possède une chapelle gothique et un arc de triomphe qui donne accès à la chapelle principale avec les tombeaux des familles Nuñez Daza. En 1621, on construisit par derrière un puit à neige dont la glace se vendait les mois d’été.

Prenant la Travesia Mediavilla, nous arrivons Rue del Castillo qui mène à la Tour Martina, ce qui reste à Ayllon de l’église primitive de San Martin, construite elle-même sur le vieux château qui fut démoli en 1295. Cette tour possède des vestiges celtibères.

Le Passage des Bodegas mène à la Muraille árabe Lo Paredones. Le Château était au sommet d’une colline, entouré d’un mur «Los Paredones», avec des poutres perpendiculaires encastrées dans les murs et  supportant des planchers. Dans les remblais de terres on a trouvé des restes de poteries antiques. Les murailles furent reconstruites en 1420 par don Alvaro de Luna. Trois portes les perçaient: El Arco, celle de Languilla et celle de San Juan ou Santa Lucia.

En dehors de la ville, vers Aranda de Duero, se trouve l’Ancien Cimetierre dont le portail roman appartenait à l’Hospital del Sancti Spiritu

Une offre touristique très intéressante à Ayllon, sont ses Visites guidées Théâtrales. Elles portent sur certains aspects historiques et personnages ayant vécu dans la cité: don Alvaro de Luna et autres… ainsi que des scènes de la vie quotidienne. Ces visites durent deux heures.