Cette région était couverte de forêts épaisses où l’élevage et la chasse étaient les principales occupations. La tribu celtibère des Arévacos l’occupa avant les romains sous lesquels elle fut intégrée dans l’ensemble connu sous le nom de coventus de Clunia (à Coruña del Conde, actuelle province de Burgos. Sur deux pierres de taille, on a trouvé ciselé ce qui pourrait avoir été le damier d’un jeu de table romain l’«alquerque». Sur cette longue colline s’installèrent aussi les wisigoths qui y laissèrent quelques dalles gravées d’inscriptions géométriques.

Ce fut probablement au Xe siècle l’un des villages conquis par le comte Fernan Gonzalez. Sa situation en pleine zone frontière en fit un enjeu de dispute entre chrétiens et musulmans pendant plus d’un siècle, passant des uns aux autres. En 939, ce fut certainement l’un des nombreux villages dévastés par Abderraman III, étant occupé par la suite par Almanzor.

En 1010, le comte Sancho Garcia de Castille est appelé par Sueliman de Cordoue pour l’aider à mettre de l’ordre après la mort de Almanzor. Il reçut en paiement un grand nombre de forteresses situées dans les marches entre le Duero et les montagnes du Système Central. Vers 1076, le roi Alfonso VI octroya un généreux ensemble de droits à la ville de Sepulveda, ce qui permit de  repeupler toute la zone, c’est alors que l’on construisit les murailles et le château.

Vers la fin du XIe siècle la petite chapelle de la Veracruz, au bord de la rivière Riaza fut construite. Peu après, on constitua la «  communauté de Villa et Tierra de Maderuelo qui réunit jusqu’à une bonne dizaine de paroisses (On a trouvé dans la localité les restes de treize temples différents).

Restes de la tour de l´Hommage de l´ancien Château

En tant que ville dépendant directement de la couronne, jusqu’au XVe siècle, Maderuelo fera l’objet d’échange entre les diverses royautés: De doña Leonor de Navarre à don Juan d’Aragon et de Sicile, dont le régisseur fut Don Diego de Sandoval. Accédant au trône de Navarre, don Juan échangea cette cité contre celle de Castrogeriz en 1430, voilà comment Maderuela passa aux mains de don Alvaro de Luna protégé de Juan II de Castille.

À l’époque des Rois Catholiques, le régisseur était Gabriel Fernandez Manrique, comte d´Osorno qui en céda le gouvernement à Juan Pacheco, marquis de Villena.

Durant la période triennale libérale, le Royal Décret du 27 janvier 1822, Maderuelo et d’autres villages ségoviens furent annexés à la province de Burgos. Fernando VII, dérogea ce décret un an plus tard

En 1951, eut lieu l’inauguration du barrage de Linares sur la rivière Riaza, qui engloutit le village de Linares del Arroyo, vidant pratiquement de sa population Maderuelo. Sa condition de site pratiquement vide fit que le naturaliste Felix Rodriguez de la Fuente poussa à l’organisation du Refuge pour Rapaces des Gorges de Riaza qui fut finalement inauguré en 1975 par le prince d’Espagne, futur roi Juan Carlos de Bourbon.

Avant d’entrer dans le village, au bord du lac de barrage se trouve la petite chapelle de La Vera Cruz, construite à la fin du XIe siècle sur un temple wisigoth. Ses fresques romanes impressionnantes furent transférées au Musée du Prado,La chapelle en possède des reproductions. En face du village est la chapelle de la Virgen de la Castroboda, patronne du village, édifiée au XVIIIe.

L’entrée au village se fait par une porte voutée qui donne sur la place de San Miguel, présidée par l’église de San Miguel, roman tardif dont jusqu’à peu on faisait sonner la cloche pour écarter les périls des orages. On y conserve une statue de bois polychrome de San Miguel du XVIe, une autre de la Virgen de los Descalzos (venant d’une chapelle disparue) et une autre de la Virgen de los Remedios. Aussi des pierres avec une femme gisante, une croix et un lion sur l’un des murs de la nef. Désaffectée elle sert de centre culturel. On y répartit les jouets la nuit des Rois.

Il y a aussi trois belles demeures romanes. L’une est la résidence d’un artisan du cuir, Faustino Abad.

Église de Santa Maria

La place Santa Maria sépare les deux rues principales: Due du Bas et rue du Haut, en sous sol on trouve tout un labyrinthe de passages où selon une légende locale dans l’un d’eux serait caché le trésor de don Alvaro de luna, favori du roi Juan II de Castille.

La rue d’en Haut s’achève sur l’église romane de Santa Maria, au plan rectangulaire avec une abside circulaire, à son côté, une nef avec un portique couvert où sont les dites «Portes de Fer». La Porte du Perdon donne accès à l’église où on remarque le toit original de bois, et des fonds baptismaux de pierre sculptée ainsi que d’autres statues que les habitants mènent en processions pour avoir de la pluie… On y conserve aussi dans une cage de verre la momie d’une fillette qui fut trouvée toute vêtue. De l’ancien château ne reste qu’un morceau de tour à l’arrière de l’église, ainsi que des vestiges de muraille.

Non loin se trouve la Parc Naturel des Gorges du Riaza. La vallée de Montejo est le site de toute une colonie de vautours fauves. Au fond du défilé se dresse la chapelle du Casuar, construite par des bénedictins.