Il existe des preuves de peuplement préhistorique dans les grottes à ciel ouvert à cote de la rivière Cega. À côté du château ont été trouvées des céramiques des populations celtibères des Arévaques ou vaccéens (du quatrième siècle A.C.). Sur le site de La Vega, près du village, il y a les restes d’une villa romaine du Bas-Empire. Également un site paléochrétien du Ve siècle et des mosaïques romaines tardives dans le Guijar.
Le nom de Pedraza est dérivé du latin Petracia ou Petrazan. Le roi Alfonso X situait la naissance de l’empereur Trajan à Pedraza, car on pensait que sa famille en était originaire puisque son neveu – San Eutridio- y a souffert le martyre en l’an 87. Le consensus parmi les chercheurs est que la famille de l´empereur était d´Italica (Séville) où il serait né. Dans l’historiographie de Pedraza il y a un grand nombre de falsifications et une absence notoire de documentation fiable; D’abord, il apparaît dans le Vœu de San Millán (938) comme l’un des villages aux quels Fernan Gonzalez avait ordonné d’apporter des offrandes au Monastère de San Millan; Mais la plupart des historiens soutiennent que ce document sest un faux. Il est certain que Sepulveda et Pedraza ont été conquises par le comte, Fernan Gonzalez, en 940. Mais son fils, le comte Garcia Fernandez dut les rendre à Almanzor en 984. Entre 1010 et 1023, le village fut finalement conquis par son fils, le comte Sancho Garcia. Curieusement, les deux étaient les protagonistes de la légende de la perfide Comtesse, le feuilleton par excellence de l´aristocratie du haut moyen âge.
En Novembre 1076, le roi Alphonse VI a confirmé le Fuero latino de Sepulveda, avec Pedraza. Dans une bulle du pape Calixte III en 1124 l’autonomie de Pedraza était reconnue , puis confirmée en 1309 par la chartre romanceada de Sepulveda, acte juridique par lequel Fernando IV reconnaissait la frontière avec Sepulveda.
En 1294 Sancho IV le Brave accorda une exemption générale des impôts pour ses habitants. Une forte autonomie qui la transforma en une «comunidad de tierra» (communauté). Jusqu’au milieu du XIVe siècle c´était une propriété de la Couronne, devenant fief de Fernando Gomez de Albornoz, puis des García Herrera, et passa aux mains de Bernardino Fernandez de Velasco, connétable de Castille et premier duc de Frías qui reçu Pedraza dans la dot de sa femme, devenant ainsi résidence de la Maison de Velasco. A cette époque, il eut un duel célèbre pour la possession de Pedraza à la porte de la villa; C’et le vainqueur -Iñigo- qui fit, au début du XVIe siècle, agrandir le château, qui fut achevé par son fils Pedro.
Châteua de Pedraza de la Sierra où “des Connétables”
En tant que domaine des Velasco – connétables de Castille – pendant la guerre de «las Comunidades», Pedraza se rangea du côté de l’empereur Charles V. Une histoire apocryphe du XVIIe siècle affirma que en 1528 les deux fils du roi français François Ier furent emprisonnés dans le château de Pedraza; Les documents de cette époque situent les princes française dans le château voisin de Castilnovo, appartenant également à Velasco; ce qui a conduit à la confusion entre les deux châteaux de la famille des connétables et l´erreur de la chronique ultérieure.
Entre les XVIe et XVIIe siècles, le passage des moutons mérinos vers les “ranchos de esquileo » (des Ranchs pour les tondre), les lavoirs de laine et les «Batanes» (fouloirs) apportèrent une certaine richesse au village. Il y avait aussi des ateliers pour le tissage et la production du lin. D’Octobre à Juin la transhumance vers la vallée d’Alcudia à Ciudad Real commençait, ce qui explique l´importance du matriarcat dans la région. Pedraza fut si riche qu´il avait grandi jusqu´à avoir cinq mille habitants. En 1725, le château et les rentes de Pedraza sont transmises à la Couronne, en raison de l’appui du duc de Frías à la Maison d’Autriche dans la guerre de Succession. Pendant la seconde moitié du dix-huitième siècle le village déclina peu à peu: les ateliers de tisseurs disparaissent, le bétail est très touché par la guerre d’indépendance. Le principal fait positif fut la visite en 1792 du roi Carlos IV, qui fut très célébrée. L’abolition de la féodalité en 1811 met en égalité Pedraza avec les autres municipalités environnantes, ce qui provoqua la «guerre des Patronnes» entre la Vierge de Carrascal et celle de las Vegas, par le refus des prêtres à prendre part aux fêtes du village.
En 1925, le peintre Ignacio Zuloaga acheta les ruines du château pour 12.999 Pesetas; il y peint un paysage du village et deux portraits de villageois. C’est le moment où le village fut découvert par des cinéastes tels que Jacques Catelain et Florian Rey, qui l’ont utilisé comme cadre pour leurs films, des années plus tard ce furent Saenz de Heredia, Luis Lucia, Orson Welles, Pilar Miró et José Luis Cuerda. En 1934 Unamuno visita Pedraza de la Sierra, et il y écrivit une belle chronique du village qui fut convertie en vidéo. Le Marquis de Lozoya obtint ,en 1951 ,que Pedraza de la Sierra soit déclaré Ensemble Monumental. Quatre ans plus tard Camilo Jose Cela y est arrivé dans une de ses tournées dans la Castille, il y connut le célèbre pharmacien Pedro Abad, compagnon et ami de Ignacio Zuloaga pendants ses séjours à Pedraza. Jusqu’à la moitié de la décénie des années 60 le marché pour les bovins fut maintenu le mardi; c´est le moment où est arrivé le décorateur Francisco Muñoz, qui a relancé Pedraza de la Sierra récupérant l´artisanat de l’étain et y ouvrit son célèbre magasin de décoration De Natura. Depuis 1991, la Fondation Villa de Pedraza a organisé les célèbres concerts des bougies, qui ont lieu au mois de Juillet sur la place de la ville, par les quels il chercherait à réhabiliter comme auditorium l’église de Santo Domingo.