L'histoire d'Azkoitia (Azcoitia) commence lors de sa fondation en 1324 par Alfonso XI de Castille sur les pentes du mont Izarraitz sous le nom de San Martín de Iraurgui, qui était celui de l'ermitage le plus proche. Pour son peuplement, on lui accorda la juridiction de Mondragón, qui obligeait tous les commerçants qui passaient entre Getaria et Mondragón à pénétrer dans la ville. Sept ans plus tard, ses habitants achetèrent les terres, situées de l'autre côté de la rivière Urola, au monastère de Santa María de Balda, obtenant l'autorisation du roi de reconstruire la ville dans le nouvel emplacement sous le nom de Miranda de Iraurgi.
En 1456, los miembros del linaje oñacino de los Idiaquez clavaron en la fachada de su torre un documento en el que desafiaban a sus rivales, los Villanos de Azkoitia. Esto provocó la entrada en Guipúzcoa del rey Enrique IV de Castilla, que dirigió a la Hermandad de Villanos hasta derrotar a los banderizos y desarmarles.
En 1456, des membres de la lignée Oñacino des Idiaquez clouèrent un document sur la façade de leur tour par lequel ils défiaient leurs rivaux, les Vilains d'Azkoitia. Ce qui provoqua l'entrée en Guipúzcoa du roi Enrique IV de Castille(qui dirigeait la Confrérie des Vilains), pour vaincre les partisans des Bandos et les désarmer.
Dans l'église Azcoitarra de Santa Cruz, les Juntas Generales de Guipúzcoa se réunissaient depuis le Moyen Age. Précisément dans les Copies des minutes de 1457 la ville apparaît déjà dénommée comme Azcoitia (avec son orthographe castillane). C'était aussi l'une des quatre «villas de tanda» (avec Azpeitia, Tolosa et San Sebastián) dans les quelles, tour à tour, résidait le corregidor nommé par le roi, le député général et la bureaucratie provinciale. Ce qui donne une idée de son importance au cours de cette période historique.
Son histoire évolue parallèle à celle de sa voisine Azpeitia. Toutes les deux subissent les graves conséquences des guerres des Bandos et voient fleurir une belle industrie du fer à partir du XVIe siècle. C’est l’époque au cours de la quelle, les familles nobiliaires de la région s’enrichirent grâce au formidable commerce extérieur avec l'Amérique.
Compte tenu des dimensions de la population, remarquable est le nombre d'azcoitarras qui atteignirent puissance et renommée, en commençant par la lignée des Idiaquez, qui entre le XVe et le XIXe siècles occupèrent les postes les plus élevés de l'administration et de l'armée de la monarchie. Juan de Insausti, secrétaire (fonctionnaire similaire à un ministre) des rois Felipe III et Felipe IV, est également natif d’ici. Un autre personnage important fut Ignacio Manuel de Altuna, un illustré qui a polémiqué - et était pourtant très ami - de l'essayiste français Rousseau. Nous mentionnerons, enfin, Javier María de Munibe et Idiaquez, comte de Peñaflorida, qui fonda en 1765 dans son palais d'Azkoitia-Azcoitia la Société Royale Basque des Amis du Pays (RSBAP). Ce fut la première de ces sociétés économiques qui ont revitalisé la pensée et l'administration de l'Espagne au XVIIIe siècle
L'année suivant la fondation du RSBAP éclata à Azkoitia-Azcoitia une révolte populaire connue sous le nom de Matxinada, qui s'étendit aux villes voisines, en particulier parmi les tailleurs de pierre qui construisaient alors le Sanctuaire de Loyola et qui fut écrasée par le groupe des "caballeritos", les partisans de l’Illustration qui au XVIIIe siècle constituèrent une formation culturelle dans le but de promouvoir la culture basque et la recherche scientifique en Euskadi.
1838, le prétendant carliste Calos María Isidro épousa la princesse de Beira dans la Torre de los Idiaquez. Dans ses mémoires, le soldat allemand au service des carlistes, Félix Lichnowsky raconte qu'il fut étonné de la beauté des Azkoitiens: «Ses habitants passent pour être les plus beaux» du Pays Basque, écrit-il; "Vous ne voyez pas un visage qui ne soit gracieux." Vérité ou exagération, il est du devoir du visiteur d’en
juger lors de son voyage. En tout cas, certains Azcoitiens essaient d'exercer de"Don Juan" avec plus ou moins de succès.