Au milieu du 13ème siècle, la population primitive de Segura devait se regrouper autour de la chapelle-ermitage de San Andrés, qui servait de paroisse, mais un incendie provoqué probablement par une incursion des gens de Navarre - brûla les maisons en bois qui la composaient. Depuis que en 1200 Guipúzcoa abandonna son lien traditionnel avec la Navarre et devint une partie de la Castille, cette région était devenue un muga ou une frontière ouverte pour les anciens dirigeants. Pour ces raisons, le roi Alphonse X le Sage autorisa en 1256 le transfert de la population au sommet de la colline voisine qui serait plus défendable. La nouvelle ville fut fortifiée, ce qui offrit une plus grande sécurité aux habitants de la région, d’où son nom (peut être). En outre, le Camino Real(Chemin Royal) qui reliait la Castille à la côte cantabrique passait par l'actuelle Calle Mayor, devenant la principale place forte après avoir traversé le Tunnel de San Adrián.
Pour renforcer la défense de Segura il était commode d réunir une population avec capacité militaire. Pour cette raison, en 1290, le roi Sancho IV de Castille étendit des privilèges aux fils des gentil-hommes qui viendraient s'installer dans la ville. Il a ordonna également que les fonderies qui se trouvaient en direction de Legazpia soient déplacées dans les environs de Segura, afin qu'elles soient plus facilement défendables.
Au cours du XIVe siècle, l'insécurité causée par les raids de Navarre fut augmentée par les guerres de Bandos dites entre les lignées oñacinos et gamboínos. Pour cette raison, en l'an 1384 neuf villages des environs de Segura s’unirent pour se protéger mutuellement, en y installant aussi la douane avec la Navarre. Ce rôle de capitale défensive de la ville lui apporta la prospérité et même la splendeur pour les deux siècles suivants.
En 1418, il fallut l'abandonner pendant plusieurs mois à cause d'une épidémie dévastatrice de peste et, en 1422, un nouveau grand incendie termina avec les maisons construites en bois des forêts voisines; seule la paroisse de pierre resta debout. Après l'incendie, la villa fut reconstruite en pierres de ses montagnes.
Ce fut l'une des dix-huit villes de Gipuzkoa où se tinrent les assemblées générales. En 1491, les rois catholiques lui accordèrent une série de privilèges, notamment la possibilité d'organiser un marché hebdomadaire tous les mardis pendant vingt-cinq ans. En tant qu'indication de son importance, il convient de noter qu'en 1566 il y avait 24 écrivains publics dans la grande juridiction unifiée de Segura. L'espace et le confort de ses maisons de pierre motivèrent que, dans leurs voyages vers le continent, l'empereur Carlos V et la reine Isabel de Valois, épouse de Felipe II, y logèrent.
Le déclin de Segura commença au XVIIe siècle lorsque les populations sous sa tutelle commencèrent à s'émanciper pour gérer leurs propres affaires de façon autonome. Plus tard, l'adaptation des accès à Leintz Gaztaga (Salinas de Léniz) comme le Camino Real pour les charrettes relégua l'ancien chemin cavalier (uniquement apte aux chevaux) du tunnel de San Adrián à un deuxième plan. C'est pourquoi certaines forges et magasins furent déplacés de Segura et d'autres villes de la vallée d'Oria vers le voisinage de la nouvelle route de communication. Cependant, cet abandon progressif de Segura a été la cause de l'excellent état de conservation de l'un des meilleurs centres historiques que l'on puisse voir actuellement en Guipúzcoa.