On n’y a pas trouvé de vestiges romains ou wisigoths et il n’y a pas non plus d’informations sur la conquête arabe qui dut avoir lieu vers l’année 714, la reconquête s’effectuant quelques décades plus tard par le roi Alfonso I de Oviedo qui se retira vers le nord avec les populations de Soria, Ségovie et Burgos, laissant derrière lui ce que l’on a appelé le «Désert du Duero». Il y eut un probable repeuplement après la bataille de Simancas en 939, la population fut à nouveau déplacée lors que Almanzor détruisit Cuellar en 997. Après la conquête de Tolède en 1085, la paix s’étendit sur la zone, ce qui apporta un nouveau peuplement, possiblement organisée par le comte Pedro Ansurez qui en fut le Seigneur. Il dut avoir du succès car en 1093, c’était une municipalité importante qui envoyait ses milices pour appuyer les rois castillans lors de leurs campagnes andalouses. Le roi Alfonso X lui donna le «Fuero Real» en 1256, toute une série de privilèges qu’il confirma et augmenta en 1264. Maria de Molina, reine consort de Sancho IV de Castille célébra «Cortes» (réunion des chambres) dans la villa en 1297.

En abril 1354, après avoir forcé l’annulation de son mariage d’avec Blanche de Bourbon, le roi Pedro I de Castille èpousa dans l’église de San Martin la veuve Doña Juana de Castro. Le banquet de noces eut lieu dans le palais de la famille Vazquez de Cuellar (maintenant palais de Pedro I); le jour suivant un messager apporta des nouvelles alarmantes du frère de Maria de Padilla (,maitresse du roi) qui obligèrent celui-ci à partir pour ne jamais revenir auprès de son épouse. La reine Juana ne renonça jamais à son titre, vivant entre Castrojeriz et Dueñas. En 1383, la reine Leonor, épouse de Juan I de Castille mourait à Cuellar.

En 1429, le clerc et juriste de Cuellar Gomez Gonzalez, conseiller de plusieurs papes, fonda une Ecole de Grammaire et l’Hospital de la Magdalena.

En 1444, le roi Juan II remit la seigneurie de Cuellar à son favori Don Alvaro de Luna. En 1452, suit à son éxécution, plusieurs rois, infants et nobles se disputèrent le fief jusqu’à ce que Enrique IV céda la cité et le château en 1464 au duc de Alburquerque, Beltran de la Cueva. Este et ses descendants réformèrent le château, lui conférant un caractère de palais au cours des ans.

Au cours de la Guerre d’Indépendance, les français occupèrent la ville, moment où se fit remarquer Juan Senovilla Recellado de Cuellar. Les français dévalisèrent le château et les églises. L’Ecole de Grammaire qui fonctionnait depuis plus de quatre siècles fut fermée et les œuvres d’assistance ruinées. On introduisit de nouvelles cultures comme la pomme de terre, la chicorée, et on commença à exploiter les pins producteurs de résine.

En 1931, l’une des missions pédagogiques mises en marche par la République visita le village et le poète Luis Cernuda vint expliques aux enfants de Cuellar la peinture de Murillo. En 1936, le château de Cuellar est utilisé comme prison.

On peut commencer la visite de Cuellar par le Château, de styles gothique et renaissance. À côté se trouve le bureau du Tourisme qui vous donnera un plan pour situer tous les monuments intéressants de la cité. La partie la plus ancienne de la forteresse doit dater du XIIe. Rectangulaire, quatre grosses tours occupent ses angles. La très belle cour intérieure est renaissance, ses colonnes supportent une double arcade aux arcs surbaissés, les salons sont décorés de beaux plafonds à caissons de stuc et des poutres sculptées. Les jours de fêtes ont lieu des visites théâtralisées. Du château partent deux grands pans de la muraille de Cuellar, l’une des mieux conservée d’Espagne.

Près de l’esplanade du château se dresse l’église de San Martin, de style roman-mudéjar. De trois nefs et trois absides couvertes de voutes en cul de four sur des bas flancs de construction. La grande abside est décorée d’arcs en plein cintre aveugles. La peinture murale mudéjare s’est conservée ainsi que les stucs polychromes originaux. C´est là que se maria Don Pedro I avec Doña Juana de Castro qu’il abandonna le jour suivant. Ce monument national est actuellement le Centre d’Interprétation du Mudéjar.

La Porte de San Basilio ouvre ici dans la muraille, elle est mudéjar elle aussi et de l’autre côté le Couvent San Basilio(1606). Par la rue de la Rogative on arrive à l’église extraordinaire de San Andres (1277) en roman mudéjar. Son Grand Portail présente cinq files de briques en deux arcades en plein cintre aveugles qui vont jusqu’à l’auvent. Les façades latérales sont parcourues par des arcades aveugles en plein cintre réhaussées. Exceptionnellement on peut encore y voir les peintures originales, à motifs géométriques en rouge et noir. Le Grand retable baroque (XVIIe) montre une sculpture de bois de San Andres et plusieurs peintures. On remarquera l’image gothique de la Vierge de la Rochela et le Calvaire du Christ de la Encina, byzantin (vers 1300)

Suivant la rue du Henar on arrivera à la Porte de San Andres (roman-mudéjar). La rue de la Magdalena conduit au site de l’ancien Hospital de la Magdalena dont il ne reste que l’église au portail gothique présidé par une statue de la Sainte et les armes de la famille Albuquerque, le fondateur fray Gomez Gonzalez. La rue de l’Estudio mène à l’église San Esteban, roman- mudéjar du XIIe qui est adossée à la muraille. Elle a trois nefs avec une abside polygonale, un retable renaissance de 1546 représentant des scènes de la vie de la Vierge et des Saints.

Juste en face est le dit Palais de Pedro I, grand édifice où fut célébré le banquet de noces du roi. Son portail de pierre sculptée est de style roman, et il y a dedans de beaux plafonds à caissons de bois polychrome de style mudéjar, c’est actuellement un centre d’entreprises et espace culturel.

Place de l’Estudio est le Parc Archéologique Médiéval, avec trente tombes anthropomorphes creusées sous terre, cinq silos pour aliments, cuves médiévales pour teintures et un puit de neige (utilisé pour conserver les aliments et les médecines) On y trouve aussi l’Etude de Grammaire fondée en 1424, avec les armes du fondateur et de Albuquuerques. Derrière l’étude ouvre la Porte du Quartier juif. Sur la place San Gil proche, l’Ancien Grenier de donAgustin Daza (1626) destiné à fournir les semences aux paysans pauvres. Près de cette maison est la Façade de l’ancien Hospital de la Croix, avec une stèle sur le linteau qui explique qu’il fut fondé aussi par Daza (secrétaire ou ministre de Felipe IV).

Si vous sortez par la Porte de San Martin vous arriverez par la rue duc d’Albuquerque à la Pannière et Maison du Duc, constuite à la fin du XVIIIe pour engranger le grain, servant aussi de seconde demeure pour les Ducs ou leurs familles. Dessous sont les ruines de l’église mudéjare de Santiago dont ne restent que la tour, l’abside et une nef latétale.

La Mairie possède une cour gothique-renaissance qui accueille de nos jours des expositions temporelles. La Place de la mairie est bordée de nombreuses maisons aux façades à colombins, caractéristiques du village. Là se dresse l’église archiprêtale San Miguel, gothique avec des éléments romans, mudéjares et renaissance. Vers 1395 on y plaça la première horloge sur une tour en Espagne. Au de dans, un tableau de Lucas Jordan La Vierge, San Joaquin et Santa Ana un christ lié à une colonne du XVIe et un Christ gisant de l’école de Gregorio Fernandez. Près de San Miguel est la Maison des Bazanes ou Palais de Santa Cruz, édifice de trois étages en briques du XVIIe, avec tout un balcon de bois sur la muraille.

Depuis la place par la rue Santa Marina on atteint la Maison des Daza avec les armes de la famille. Plus bas est la Tour de Santa Marina, unique reste de l’église mudéjare du XIIIe, Le bas en est de construction et deux hauteurs de briques avec double arcades aveugles sur chaque face de la tour. Et tout au bout, derrière la Porte de la Trinidad est l’église et Ancien Couvent de la Trinidad du quartier du même nom.

Montant par la rue los Hornos est la Maison des Rojas, connue aussi sous le nom de “Casa de las Bolas” (XVIe) avec un esgrafiado sur la partie supérieure de la façade. C’est de nos jours le siège du palais de justice.

Par la rue de las Parras, rue commerciale et centre névralgique des «Encierros» on atteint l’église de San Pedro (antérieure à 1095 la plus ancienne du village) était une église romane qui faisait partie de la muraille extérieure, ce qui fait que un couloir de meurtrières et de machicoulis ceignait son abside portant les armes des premiers ducs d’Albuquerque. Les portails nord et sud sont romans, mais des voutes gothiques sont à l’intérieur.

En face, dans la rue San Pedro est la Maison des Velazquez del Puerco, où l’on distingue son arc ogival et les armes. Montant par l’Avenue des Toros, nous trouvons les ruines du Couvent de San Francisco du XVIe, en gothique tardif. La sacristie a été transformée en salle d’expositions, et des chapelles latérales sont devenues le Centre d’Interprétation des Encierros. Les « encierros de Cuellar » sont considérés comme les plus anciens d’Espagne, ils dateraient de 1215. Ils ont lieu le dernier samedi du mois d’aout. La fin de semaine antérieure a lieu une foire médiévale dans le village. Descendant la rue du Calvaire ou trouve le Couvent de la Conception et à côté l’Eglise de Santo Tome, avec une image gothique de Nuestra Señora del Rosario.

Dans le bas de la ville sont les Maisons des Velazquez et Ruiz de Herrera, l’église de Santa Maria de la Cuesta (roman-mudéjar) qui faisait aussi partie des défenses extérieures, avec des vestiges romans et mudéjares et une tour restaurée. Elle garde le Retable baroque de la Descente de Croix

A cinq kilomètres se trouve le sanctuaire de Nuestra Señora del Henar 1644, dans le quel les carmélites déchaussés conservent l’image de la Vierge (1430) de style byzantin. C’est là un bel environnement récréatif où coule la fontaine du Cirio à la quelle on attribue des propriétés miraculeuses.