La colline du château dut être occupée par un «castro» celtibère dont on a trouvé des vestiges autour du fossé. Vers 940, le comte Fernan Gonzalez en fit le reconquête; son fils renforça la forteresse musulmane par des tours, lui donnant le nom de Turrem Vegam, qui dériverait en Toroda,Toroganumpuis Turégano, une place stratégique où confluent les chemins de Ségovia, Fuentidueña, Sepulveda et Pedraza.
Au cours du turbulent 1123, la reine Urraca de Castille donna la ville et ses environs à l’évêque de Ségovie qui fit reconstruire le château tout autour de l’église romane de San Miguel. Vers la moitié du XIVe siècle le roi Pedro I confirma la donation de Turegano au diocèse, lui concédant 90 arbalétriers pour sa défense. À la fin du siècle, la forteresse fut plusieurs fois utilisée comme résidence par les rois Juan I et Juan II, ce dernier en récupéra le contrôle et y installa six mois par an les sièges de la Chancellerie et de l’Audience du Royaume. Il y fit se célébrer des tournois importants entre ses chevaliers.
Du à l’affrontement entre les évêques de Ségovie et le chapitre contrôlé par les chevaliers de la capitale, les prélats résidaient dans le palais de Turégano, à l’écart de la capitale. Au XVe siècle il y eut quelques d’évêques importants: Don Gonzalo (auteur du livre de droit: Peregrina) et l’humaniste fray Lope de Barrientos, professeur de théologie à l’Université de Salamanque et tuteur du futur Enrique IV. En 1461, Enrique nomma évêque le tout jeune Juan Arias Davila (de 20 ans), fils d’un juif converti et Comptable Royal qui choisit Turegano, faisant preuve d’autre part d’une grande ambition et d’un goût particulier pour les intrigues. Il fit très rapidement à renforcer les défenses du château. En 1473, c’était déjà un partisan d’Isabelle de Castille, accueillant son mari Fernando d’Aragon dans son château. C’est là qu’il reçut un message de Henrique IV lui ordonnant de se présenter à Ségovie. Le prélat fit pendre le messager. Et là cependant, Fernando attendait des nouvelles d’Isabelle qui était à Ségovie, se faisant couronner. Il s’en vint la rejoindre pour signer la fameuse «Concorde» le 15 janvier 1475. L’intrigant évêque Arias Davila continuerait à résider à Turégano, mais ses nombreux ennemis le feraient juger par l’Inquisition comme judaïsant. Il fut obligé de se rendre à Rome en 1490.Il fut déclaré maudit, et tout ce qui était relatif à sa personne fut effacé dans la ville.
Vue d’ensemble de Turegano, vers. 1868-1872 (J. Laurent y Cia.)
En 1521, lors de la révolte des «comuneros» contre Carlos I, ils envoyèrent au maire Gonzalo de Copete (nommé par l’évêque) jusqu’à 71 lettres pour le convaincre de s’unir à la rébellion. Mais il reçut aussi une lettre autographe du roi, à qui il obéit. Ces lettres restèrent cachées entre deux murs du château, n’étant découvertes que en 2002
Le roi Felipe II emprisonna dans le château son ex Secrétaire Antonio Perez, de par sa responsabilité dans la mort d´Escobedo, l’y enfermant en février 1585. Ses amis tentèrent de le libérer mais ils furent trompés par l’alcaide. Il y resterait jusqu’à mars de 1586.
Dans les débuts du XXe siècle, le céramiste Daniel Zuloaga visite la ville et la peint dans ses créations. Son neveu, le peintre Ignacio l’accompagnait, il y peignit «torerillos en Turégano» d’autres amis peintres de leur groupe vinrent aussi y travailler: les frères Zubiaurre, Gutierrez Solana et Duran Camps.
En 1962, le guitariste Andres Segovia chargea le compositeur Federico Moreno Torroba de composer une “serranilla” inspirée par le château de Turegano. Le musicien militaire Santiago Berzosa (né dans la ville en 1907) composa l’Hymne à Turégano, un « paso-doble », une belle marche qu’interprète l’horloge de la Mairie.