Les chroniques romaines de Tite Live et Antonin, ainsi que les mosaïques exposées au Musée Municipal suggèrent que ici pourrait avoir été la Alces Celte-Ibère nommée Alcasios sous les romains. Les musulmans dotèrent cette zone d’un important ensemble de défenses qu’ils appelèrent Al-kasar (palais fortifié).La victoire de Las Navas de Tolosa (1212) apporta la christianisation définitive de la région. A la fin du XIIIe siècle, l’Ordre de San Juan de Jerusalem (Les chevaliers Hospitaliers) en firent l’acquisition, ce qui la fit dépendre directement de Consuegra.

Au XVIe, elle prit la place de Consuegra comme tête du Prieurat. Ce fut un siècle d’or pour la population, pour la quelle d’importantes fondations éducatives, religieuses et industrielles furent crées. Citons en particulier l’Université de Alcazar, que les franciscains organisèrent en quatre chaires. En 1546, des religieuses clarisses mirent en marche le couvent de Santa Clara, dont l’activité de pâtisserie apporta à Alcazar les célèbres gâteaux « tortas de Alcazar » qui font toujours nos délices. Finalement la fabrique de poudre, appelée à devenir la plus importante d’Espagne fut ouverte.

Selon la tradition locale, c’est ici que naquit Miguel de Cervantes en 1558, il fut baptisé dans l’église de Santa Maria la Mayor (Les habitants d' Alcala de Henares ne sont pas du tout  d’accord sur le sujet).

Église de Santa Quiteria

L’arrivée du chemin de fer en 1854, changea totalement la structure économique de la ville, la mettant à nouveau en tête de la région. Devenant un nœud ferroviaire unissant plusieurs lignes son activité industrielle se vit  augmentée, surtout avec La visite de la reine Isabel II, venue inaugurer la ligne Madrid-Alicante en 1858. Pendant le règne de Alfonso XII, la récupération s’accéléra car le titre de «ciudad» (Ville), lui fut donnée en 1877, et les ordres religieux de retour ouvrirent à nouveau églises et centres éducatifs.

La vieille ville entoure la Place de Santa Maria où se trouve l’église de Santa Maria la Mayor, érigée au XIIe sur une mosquée, elle-même construite sur un temple Visigoth. L’abside est romane alors que dans le reste de l’édifice domine le baroque. C’est dans ses fonts baptismaux que fut baptisé Miguel de Cervantes y Saavedra selon les archives paroissiales. Il faut aussi y voir le «camarin» de la Virgen del Rosario, d’inspiration andalouse avec des carreaux de Talavera et des stucages. Sur la place, se dresse une statue en hommage à cet écrivain génial.

Près de l’église il faut voir la grosse tour du Grand prieur, tour almohade de l’ancien Alcazaba qui donne son nom à la ville. Construite en 1231, avec le «cubillo» et la chapelle du Palais (du XVIe), ils forment l’ancien ensemble du Palais. Restauré en 2008 et transformé en Musée des Chevaliers Hospitaliers, il montre  l’histoire des Chevaliers de l’Ordre de Saint Jean.

Sur la même place, la Maison du Gouvernement, connue aussi comme Maison de Palma ou de la Cueva, sa construction est liée à l’établissement de l’Ordre dans la ville, Sans documents qui le confirment on pense que ce fut la résidence du prieur.

Pour aller vers la Plaza de España, on peut parcourir quelques unes des rues les plus anciennes de la ville, avec de nombreux exemples de maisons typiques de la Manche avec galeries, balcons et grands portails à écussons. La Posada de Santo Domingo est une ancienne demeure des XVI-XVIIe siècles, aujourd’hui siège du Musée Municipal, avec une importante collection de mosaïques romaines du VIe siècle, provenant des fouilles dans le quartier de Santa Maria, et autres renseignements sur la ville.

Quelques édifices religieux méritent encore un regard: l’église de la Santisima Trinidad (XVII-XVIII) style rococo. L’église de San Francisco (gothique tardif) fait partie de l’ensemble où fut installée l’Université de Alcazar; un autre grand édifice de pierres de tailles rougeâtres est l’église de Santa Quiteria, baroque classiciste, et aussi l’ancien Couvent de Santa Clara (XVI), un hôtel de nos jours.

Moulins à vent au point de vue de la Manche

Sur la colline voisine de San Anton sont installés les Moulins à Vent, que l’on connait sous le nom de «point de vue de la Manche» Seuls nous restent quatre des vingt moulins originaux. Entre mai et octobre, un dimanche par mois a lieu une journée de la mouture traditionnelle, au cours de la quelle le visiteur participe à ce processus. Sur la même colline se trouve La Cantera, en auditorium en plein air.