Bien que de nombreux historiens y situent la Arriaca romaine, les premières références historiques de la ville actuelle de Guadalajara datent de la seconde moitié de VIIIe siècle, alors qu’elle faisait partie de la cora de Santaver (province musulmane qui comprenait Guadalajara, Cuenca et Teruel). Elle portait alors le nom de Wad-al-Hayara («Valle de las piedras», Valée des Pierres) et n’était qu’une forteresse sur la frontière entre les mondes arabes et chrétiens, appartenant au royaume taifa de Tolède. Au Xe siècle, le calife Abderraman III l’utilisa en maintes occasions comme base pour ses expéditions contre les chrétiens. Le pont sur le Henares, les ruines de l’alcazar sur le ravin de l’Alamin, et la structure urbaine du centre historique sont les seules vestiges de l’époque andalousi.

Sa reconquête suit plusieurs versions: certains parlent de 1085 et de Alvar Fañez, cousin et compagnon du Cid, d’autres études plus récentes citent Al-Mamun, roi du Taifa de Tolède qui  en 1072 aurait cédé cette ville ainsi d’autres lieux environnants  à Alfonso VI, afin de l’appuyer pour occuper le trône de Castille face à son frère Sancho II.

Ville dépendante directement du roi, elle reçut sa première chartre en 1133 du roi Alfonso VII, qui fut renforcée en 1219 par Fernando II et plus tard encore par Alfonso X. Depuis la seconde moitié du XIVe siècle, la vie de la ville fut dominée par l’installation de la famille des Mendoza. En 1460 Juan Pacheco favori du roi Enrique IV, conquit la ville, expulsant les Mendoza. Deux ans plus tard le roi donna le titre de Ville, confirmant le droit de vote aux Chambres de Castille. Quand les Mendoza se réconcilièrent avec Enrique IV, ils récupérèrent la ville. En 1475, les Rois Catholiques concèdent aux Mendoza (jusqu’alors Marquis de Santillana) le titre de Ducs de l’Infantado, moment où ils construisirent la plus grande partie de leur patrimoine. Pedro Gonzalez de Mendoza- grand Cardinal d’Espagne et conseiller des Rois Catholiques- fut celui qui fit le plus pour la ville, la transformant en une véritable cour seigneuriale. A la fin du XVI, les Mendoza partent vivre à Madrid, coupant court au développement de Guadalajara.

Malgré le contrôle des Mendoza, en 1520, le conseil adopta le parti des Comuneros contre Carlos V.

Pendant la Guerre de Succession,  ayant pris parti pour Felipe V, la ville fut saccagée par les partisans de l’archiduc Carlos. Cette guerre terminée, le jour de Noël 1714, eut lieu dans le Palais de l’Infantado, le mariage entre Felipe V et Isabel de Farnesio. Évènement qui probablement joua en faveur du choix de cette ville comme siège de la Fabrique Royale de Draps.

“Patio de los Leones” au Palais de l´Infantado

Les soldats de Napoléon en 1813 endommagèrent gravement le patrimoine, et le désamortissement de Mendizabal donna lieu au pillage d’un grand nombre d’œuvres d’art. En 1840, la réorganisation provinciale transféra à Guadalajara la capitale que gérait jusqu’alors Molina de Aragon.

Le 22 juillet 1936, la garnison militaire se souleva, détruisant au cours des combats un grand nombre d’édifices. D’autres ( le Palais de l’Infantado) seraient touchés par les bombardements.

Le Palais de l’Infantado est le monument le plus emblématique de la ville. De style gothique Isabélin, il fut construit à la fin du XVe par Juan Guas et Enrique Egas sur ordre de Iñigo Lopez de Mendoza, second duc de l’Infantado. Sur sa façade ornée de pierres taillées en pointes de diamants, se trouve un  portail gothique surmonté des armes des Mendoza. L’intérieur s’organise autour de la cour des Lions sur deux étages d’arcades. Le premier héberge le Musée Provincial, où il faut voir la Virgen de la lechede Alonso Cano, le San Francisco de Jose de Ribera, le tombeau en albâtre de doña Ana Aldonza de Mendoza et deux belles sculptures de Luisa Roldan.

À côté se dresse la grosse Tour de Alvar Fañez, reste de la muraille qui protégeait la ville médiévale. Cette avancée pentagonale du XIV, rappelle la légende de la conquête de la villa par Alvar Fañez de Minaya en 1085. En face des ruines de l’Alcazar est l’église des Remedios, renaissance. Devenue aujourd’hui auditorium de musique, et grand amphithéâtre de l’Université de Alcala.

Traversant la rue Miguel Fluiters qui divise la ville historique, nous arrivons à l’Eglise de Santiago qui  au-dedans est un véritable joyau gothique mudéjar du XIV dont la chapelle de l’évangile, plateresque sur projet de Covarrubias comme tombeau du chevalier Santiago Juan de Zuñiga. En face est le couvent de la Piedad, du XVI, ensemble de l’église de la Piedad et du Palais de Antonio de Mendoza, origine du modèle d’architecture nommé «mendocine ou alcarreño». Sur la plaza Mayor se dresse la Mairie (1906). Par derrière l’église de Nuestra Señora de la Antigua, dont ne reste que l’abside de la construction originale (XIIIe). A proximité, se trouve le Palais de Davalos, renaissance alcarénien.

La Calle Mayor, piétonnière, conduit à la place du Conseil où survivent les ruines de l’église de San Gil.Tout près, le Palais des Comtes de Coruña (renaissance), l’ancienne Banque d’Espagne et l’église San Nicolas (XVIIe).

Au sud de la vieille ville, la plaza de Santo Domingo est le centre névralgique de la ville, et parmi les constructions modernes, l’église de San Gines avec de magnifiques exemplaires de sculpture funéraire.

Sur notre passage vers la Con-cathédrale de Santa Maria de la Fuente nous verrons le Palais de la Diputacion  qui héberge une belle cour néo mudéjar et le Palais de la Comtesse de la Vega del Pozo(avec sa chapelle annexe).  Cette autre cathédrale est encore un magnifique monument de Guadalajara. Elle remonterait au XIIIe, mais les rajouts suivants mélangent des éléments mudéjares et renaissance.

Détail façade du Palais de l´Infantado

Tout près se dressent d’autres monuments intéressants: la Chapelle de Lucena, en briques, de 1540, à l’aspect de forteresse maniériste, la Tour de Alamin, ancien alcazar musulman qui accueille le Centre d’Interprétation des Murailles médiévales de Guadalajara.

On peut voir aussi le Palais de la Cotilla, style alcarien avec un singulier salon chinois et le Fort ou Monastère de San Francisco (XIVe), avec la crypte des ducs de l’Infantado. Tout au bout de la ville au sud est, est le Panthéon de la Comtesse de la Vega del Pozo, monument funéraire construit à la fin du XIXe. On y remarque la brillante coupole de céramique vidriée de Daniel Zuloaga.