Si nous acceptons la légende, le nom de Mondragón honorerait l'ancienne victoire de la population locale sur le dragon Herensuge, qui habitait dans les environs de la montagne Santa Bárbara, effrayant les habitants d'Arrasate et de ses environs. Quoi qu'il en soit, il n'est pas tout à fait clair si c'est la légende qui a donné son nom à la ville ou si c'est le nom lui-même qui donna naissance à la légende.
1260, le roi Alfonso X le Sage accorda la Charte de Puebla à Arrasate - la séparant de Leintz décidant de changer son nom en Mondragón: "Queavie ante le nom d'Arresate auquel nous donnons celui de Montdragon", dit le document. La nomenclature castillane fut maintenue jusqu'au vingtième siècle, quand il fut décidé, par souci de conciliation, que le nom officiel de la ville serait Arrasate-Mondragón, en conservant la forme basque et espagnole du nom en dépit du fait qu'aucun lien ne les reliait
Mondragón fut l’un des scénarios les plus sanglants des Guerres banderizas entre oñacinos et gamboínos, se rattachant à la première la famille Guraia et à la seconde celle des Bañez. Cette rivalité provoqua un énorme incendie la ville en juin de 1448. Dans les années suivantes les Villains de Mondragón démolirent une tour et un château des « bandos » tuant l’un des principaux leaders et s’unissant activement à la Confrérie de Guipúzcoa (milice commune de la province, tel est le nom historique de ce territoire foral). En 1480, les rois catholiques imposèrent la présence continue d'un corregidor dans la ville et, dix ans plus tard, les deux bandos de Guraia et Bañez furent dissouts
Dès ce moment, la ville commença à se développer industriellement atteignant un haut niveau de technologie au cours des XVIe et XVIIe siècles, lorsque l'exploitation du fer s’installa avec force. On commença également à faire des armes, devenant ce village le principal exportateur d'épées d'acier faites avec le minerai de fer du mont Udalatx. Parmi ses clients les plus prestigieux se trouvaient les monarques espagnols Felipe III et son fils Felipe IV. L'acier de Mondragon atteignit ainsi une renommée internationale et certains enfants de la ville, comme Garibai et l'Okendo, en reçurent honneur et fortune. Cette essor économique se traduisit aussi par la construction de palais importants dans la ville.
En septembre 1794, une «Députation de guerre» fut crée à Mondragón, qui réunit les gens de Guipuzcoa qui avaient refusé d’accepter la reddition négociée à Getaria avec l'armée d'invasion française. La résistance s'organise ainsi jusqu'à ce que, quelques mois plus tard, la ville soit conquise par les Français.
Pendant les guerres carlistes, la ville fut prise plusieurs fois par les troupes de Don Carlos. La source d'eau sulfureuse située à la périphérie de la ville fut transformée en station thermale; sous le nom de Santa Agueda et fut inaugurée au début de 1827. Elle eut un grand succès, attirant des patients et des vacanciers de toute l'Espagne; Le 8 août 1897, Canovas de Castillo - ancien Premier ministre et chef du parti conservateur - fut assassiné par l'anarchiste Angiolillo dans ses installations. Le magnicide a généré une telle tache dans l'histoire de Mondragón que cela signifia la fin commerciale de la station balnéaire qui avec le temps devint un asile pour fous.
Au cours du XXe siècle, Mondragon devint l’un des principaux noyaux industriels du Pays Basque. De nos jours, la Coopérative « Corporacion Mondragon » représente l’une des plus puissantes des coopératives d’entreprises d’Espagne. Elle compte avec sa propre Université depuis 1997.