On connait la présence de communautés primitives dans le Néolithique Moyen, 4500 ans avant notre ère dans la colonie voisine de Castillejos.  Plusieurs dolmens de l'Âge du Cuivre  prouvent une plus grande stabilité des groupements humains. Les Phéniciens, les Ibères et les Romains ont également occupé la ville appelée Hiponova. Celle-ci sera plus tard peuplée par les Wisigoths (des quels on a trouvé une pierre  sculptée au VIème siècle) et, à partir du début du VIIIème siècle, par les Arabes, faisant partie de la cora ou province d'Elvira.

Pour se défendre de la forteresse voisine d'Alcalá la Real, prise par les Castillans, en 1352 le roi Yusuf I construisit une forteresse sur la colline actuelle, de sorte que la ville située sur le site de l'ancienne Hiponova déménagea vers la périphérie du château,  se formant toute une citadelle pour protéger le tout. Ce qui sera finalement un formidable bastion frontalier, communiqué par des tours de garde telles que celles "du Cortijuelo", "des Anillos" et "des Guzmanes" depuis les quelles se transmettaient des signaux entre les forteresses nasrides et que l’on peut encore visiter de no jours.

Pendant sept ans, la forteresse de Montefrío fut même la Cour du roi "rival" Aben Ismail III, du camp belligérant des Abencerrajes qui était soutenu par le roi Juan II de Castille, dont il se déclara vassal. En 1453, l’armée des Abencerrajes quitta Montefrío pour Grenade, contrôlée par le roi Muhammad X; le quel tendit à la plus part d'entre eux un célèbre et sinistre piège.

Les Nasrides conserveront la forteresse face aux attaques périodiques des castillans. En juin 1486, après la prise de Loja, les castillans se mirent à couper toutes les forêts environnantes et à prendre les tours de guet qui appuyaient la forteresse. Après avoir abattu les murailles avec l'artillerie, le 26, le  déjà célèbre chevalier Gonzalo Fernández de Córdoba (Le Grand Capitaine) mena l'assaut contre la muraille et conquit la ville. Événement qui serait représenté, au XIXème siècle, par le peintre José Madrazo dans son oeuvre Le Grand Capitaine à l'assaut de Montefrío, exemple de la dénommée «peinture historique».

La majorité de la population mauresque émigra en territoire musulman, ce qui obligea à repeupler la zone avec des Castillans en 1491. Ce qui fut difficile car en 1531 le conseil

demanda au roi Charles I des mesures à cet égard, proposant la démolition du château pour faciliter l’urbanisation de la ville.

Comme dans le reste de l'Andalousie, le XVIe siècle fut un moment prospère pour la population de Montefrío, que l’on voit reflété dans l'activité constructive.

Au  XVIIIe siècle, la population arrivait même à 5100 habitants en 1750. Ce qui  entraîna encore plus de constructions mais de style et de caractère différents.

En juillet 1936, la ville resta fidèle à la République, mais fut peu après occupée par les insurgés, changeant de mains deux fois de plus dans les semaines suivantes. Dans l'après-guerre, la région fut le théâtre des attaques des maquis antifranquistes.

. Ce qui attire le plus l'attention des visiteurs est l'image emblématique d'une église située au sommet de la roche. C'est le vieux Château de la Villa, construit en tant que forteresse musulmane vers 1352;  il comprend une triple enceinte, une place d'armes, des meurtrières, des chemins de ronde, des tours, des citernes et des entrepôts. Au dedans  est l'église de la Villa  construite par les Rois Catholiques et réformée par Diego de Siloé entre 1549 et 1570 avec de nombreuses caractéristiques de la Renaissance qui complètent le gothique initial. Nous en soulignons les contreforts extérieurs  massifs et la façade Renaissance. Au 18ème siècle, le jour de la Virgen de los Remedios, un éclair  tomba sur le temple alors qu'il était rempli de fidèles, brûlant le retable et ne blessant qu'un chien (qui y perdu sa queue); pour cette raison le patronage de la ville fut changé en faveur de cette vierge,(antérieurement, c’était la  Vierge de l'Incarnation.) Le Centre d'Interprétation de la Dernière Frontière y est actuellement situé; le visiter nous permet de comprendre l'histoire mouvementée de la conquête castillane de Montefrío et de toute la région.

Le désir de construire une nouvelle église dans un secteur plat  signifia l'abandon du temple. Entre 1786 et 1802 fut construit un édifice unique en son genre: l'église de l'Incarnation, de style néoclassique, avec une belle forme de cercle parfait auquel sont attachés plusieurs corps, dont l'un abrite la chapelle principale.

Au XVIème siècle, la construction de l'église  de Saint-Sébastien toute simple fut entreprise. Elle fut abandonnée en 1802 et passa à des mains privées. C'est actuellement le centre de santé de la ville.

L'Hôpital de San Juan de los Reyes, situé dans le centre, est une construction qui fut commanditée par le messager des Rois Catholiques, Juan de Carrión, qui le fonda en 1530 dans un but caritatif.

En 1795, le Pósito(grenier) fut construit pour stocker le grain, suivant encore un style néoclassique. Le siège actuel du Conseil municipal, situé sur la Plaza de España, était à l'origine un manoir construit en 1787;  au XXe siècle il fut adapté comme mairie, en ajoutant un balcon  à la façade principale.

L'un des plus beaux  édifices de Montefrío est la Casa de los Oficios (1579), construite pour abriter les  guildes des artisans de la ville. Sa façade en pierre de taille présente une curieuse succession d'arcs en plein cintre à l'étage inférieur.

À un peu plus d'un kilomètre du centre-ville est le dénommé Puente Romano, situé sur la rivière Milanos. Il  reliait la province de Malaga avec le nord.